С этим Шенгеном, на самом деле много непоняток. Я бы советовал не "распечатывать" визу, специально выбирая как правило дорогой прямой маршрут, сколько больше ... готовиться к возможным переговорам с пограничниками. (если, конечно, вас спросят)
Виза выдаётся посольством той страны, куда подаются документы с обоснованием на её выдачу. Стало быть, если Вам делают чешский Шенген, то по каким-либо ... кхе-кхе ... поддельным документам, так как Вы, я полагаю, просто платите деньги в турагенство. Для годового многократного Шенгена, как правило, требуются "железобетонные" документы, как то ... бизнес-приглашение от, в Вашем случае, чешской компании. Да и не все посольства сразу делают годовые визы, особенно, если человек ни разу в Шенгене небыл.
Другой момент, это штампы въезда в Шенген зону. Я имея, например, швейцарский Шенген всегда летаю ЭйрАстаной через Франкфурт на Майне (мне так удобнее) и всегда получаю немецкий въездной штамп, так как пересекаю границу Шенгена, пусть в транзите, но в Германии. Чтобы получить штамп того-же швейцарского Шенгена, нужно лететь напрямую из страны не входящей в Шенгенское соглашение, например из Москвы, Питера или Стамбула (мне не нравится ни Трансаэро, ни Пулково, ни Турецкие авиалинии, а особенно их расписание). И это моё право.
В ситуации с Чехией это прямой рейс Чешских авиалиний, или Аэросвит (через Украину) и пр.
Поэтому, имея годовой Шенген, разумно знать, а лучше всего, иметь копию приглашения, по которому Вы получили свой годовой пропуск в Европу. Пограничники имеют право запрашивать эти документы на границе и могут Вас не пустить (во многих посольствах висят объявления по этому поводу), особенно если информация в визовой системе отличается от того, что Вы им говорите или ... попросту молчите. На Вас сразу падёт подозрение.
Я веду к тому, что мало просто получить визу различными путями, нужно владеть информацией по Вашей поездке, знать приглашающую сторону, какую-то легенду, и тогда нет никакой разницы в маршруте. Понятно, что в следующий раз в посольстве могут задать вопрос о том, почему при наличии чешской визы у Вас в паспорте только итальянские штампы. Ответ - через Италию лететь дешевле, или ещё что-то. Необходима доказательная база, вот и всё. Тем более, что сейчас летает куча разных рейсов, оттого география въездных штампов достаточно широкая.