блин, ваще все спуталось)))))))))
Своему мужчине (вы встречаетесь / у вас серьезные планы/ просто живете вместе) можно позволить заплатить....но это уже другая стадия отношений, не понятно что ли? Он конечно может мне, например, сказать: "Солнце, у меня сейчас не хватает, забыл снять с карточки и т.д." И естественно, я оплачу счет и не буду считать это чем-то ужасным. Потому как, опять же, другая стадия отношений.
При первой встрече с абсолютно незнакомым или малознакомым мужчиной - просто преддложить оплатить половину счета. Джентельмен, естественно, откажется. А говорить "он должен/обязан" - недопустимо.