Для разных алгоритмов разное время раскрываемости при одинаковой длине ключа. Поэтому 64 бит ключа одного алгоритма могут быть значительно слабее, чем двухпроходное шифрование другим алгоритмом с ключами по 32-бит.
Ключ произвольной длины возможен не во всех алгоритмах. В линейных как правило зафиксирован. Поэтому для повышения криптостойкости применяют многопроходное шифрование такими алгоритмами с разными ключами на каждом проходе.
Работает не для всех алгоритмов. Может быть ситуация когда двойное шифрование с разными ключами эквивалентно одинарному шифрованию с каким-либо третьим ключом. Простейший пример - XOR текста два раза с разными ключами эквивалентем одинарному XOR с третьим ключом. То же возможно и с более сложными алгоритмами.
С закладками бороться таким методом нет смысла.
С государством(которое инициирует встраивание таких закладок) особенно не потягаешься.
А что касается сторонних программ - алгоритмы известны, напишите собственную программу, но честно сказать это уже паранойя.