Ну про скайп сразу могу сказать...сниферить не получится, его итальянская мафия именно поэтому и использует
![:D](http://vse.kz/public/style_emoticons/default/laugh.gif)
шифрование там отлично реализовано. Зарубить да, можно и несложно как и любой IM и PTP клиент.
То что вы хотите, какой то одной системой или аппаратным решением не реализовать. Нужен комплекс мер по снижению риска утечки и стоит это определенных денег. А начать нужно с проведения хотя бы внутреннего аудита ИБ собственными средствами. Анализ используемой в организации информации по категориям доступа (общая, ограниченного пользования, коммерческая тайна). Иметь четкое документированное представление о потоках информации в организации с детализацией групп по уровню доступа (администратор, пользователь, редактор, разработчик, поддержка, внешний аутсорсинг и т.п.). С последующим анализом привилегий пользователей.
Проверка работы и анализ эффективности действующих процедур по ограничению доступа к конфиденциальной информации была бы тоже нелишней (а то зачастую флэшками типа нельзя пользоваться, а вот хелпдэск с терабайтными винтами съемными ходит по конторе). Это все делается при желании за 2-3 недели, если контора небольшая и территориально компактна.
Когда вы получите четкое понимание того что происходит у вас на всех этапах формирования, обработки, использования и внешнего взаимодействия информации внутри организации, легче будет определить области риска. Зачастую какие то административно-организационные меры уже могут помочь (запрет использования персональных внешних носителей, мобильных телефонов, фото-видео оборудования, КМА, личный досмотр сотрудников, допущенных к работе с закрытой информацией).
Ну а советовать о внедрении чего-то, а тем более говорить о конкретных моделях аппаратных решений и типах необходимого вам ПО невозможно, не зная специфики вашей деятельности.
Постарайтесь объяснить руководству, что вы прежде всего не можете давать никакой гарантии поимки злоумышленника или снижения рисков утечки в последующем до 0% и для начала неплохо бы выделить какие-то человеческие и материальные ресурсы хотя ты для базового аудита и элементарного консалтинга тех, кто этим занимается профессионально. Либо иметь в штате квалифицированного специалиста в этой области, а не админа домена, на которого повесили это все за спасибо. Как тут Харли сказал, если в конторе даже слух пойдет о том, что принимаются меры по обеспечению надлежащего уровня ИБ, уже будет хорошо.