все ключевые места перехвачены - стационарные посты, "секреты" (читай засады). Основные - это пер. Озерный, Проходная, Каракастек, Кольсай.
Если идти "кушарами" - через верховья Чилика или подобным образом - шанс пройти есть. Но тут есть нюанс: незаконное пересечение границы (а вне специальных пунктов пропуска оно незаконное, пропусков на ПЕРЕСЕЧЕНИЕ границы нет) - это уголовная статья. И у нас, и в Киргизии. В лучшем случае - крупная сумма на месте + курево/алкоголь (вдали от цивилизации оно даже ценнее, чем деньги), в чуть менее хорошем - несколько дней в РОВД, потом гораздо более крупная сумма. В худшем - реальный срок и судимость. Еще учтите, что просто дойти до Иссык-куля и уехать на автобусе не получится - снимут на границе, т.к. по удостоверению видно, что границу вы не пересекали официально. Так что обратно - тоже пешком, тоже по кураям, чтобы не нарваться.
Увы, но затея рискованная, и на мой взгляд - того не стоящая.
Если же через Каркару официально пройти - то почему нет? только там горы в стороне слегка, относительно ровное плато. Да и до Иссык-куля оттуда еще топать и топать, это же автомобильный пропускной пункт.
Если же речь о мосте, что возле лагеря Каркара (Казбека Валиева) - он опутан колючкой наглухо, и погранцы там часто бывают - и наши, и Киргизы.